塗装で雨水を完全に防ぐことはできません。
屋根や外壁の中のシートやサッシの収まり等色々な原因があります。

いつでも大丈夫ですが、雨の多い梅雨ごろは工期がよみづらいのでそれ以外をおすすめします。

水性と油性、金額や耐久年数、特徴に違いがありますが、
昔に比べて性能としてはほとんど差がなく、匂いがするかどうかくらいです。
素材はアクリル・ウレタン・シリコン樹脂が主流です。

景観はもちろん、雨水の侵入の可能性が大きくります。
お家を長持ちさせるためにも必要です。

家の防水性能とは関係ありませんが、外壁と一緒に外塀も塗装することで景観が改善されます。

お家の状況によるのですが、10年以上たっている場合は、
増し打ち（今のコーキングの上からコーキングを重ねる）または
打ち変え（今のコーキングを撤去して新しくコーキングを施工する）をする方法をおすすめします。
コーキングにヒビや隙間がある状態のまま塗り替えをすることはおすすめできません。

一般的に工程として、洗浄、下地（シーラーフィーラー）、中塗り、上塗りの3回塗りです。

結論から言うと、家の寿命を伸ばしたいのなら必要です。家が傷む原因は、ほとんど水が関係しています。
家の中なら、キッチンやお風呂などの水を使う場所から家は傷みます。
そして、家の外では、屋根・外壁から雨水が浸入することで家が傷みます。
外壁は、家に色をつけることだけが目的でなく、家の内部に水を侵入させないための働きもあります。
現在では塗料の性能も上がってきて、長持ちするものが増えてきましたが、それでも何年も雨風に耐えるものは
少ないのです。塗料によって若干時期は異なりますが、１０年前後を目安に、外壁のチェックを行い
塗り替えの準備に入ることが必要です。

金属サイディングの中心は、ガルバニウム銅板を使用しています。もともとガルバニウム銅板は
大変錆びにくいので耐久性は割とあります。ただ、家の寿命が尽きるまでずっと大丈夫かと言うと、
そこまではいいきれません。
やはり、耐久性が落ちるのは間違いありません。なので、色あせなど気になったら、
塗り替えをすることをおススメします。
サイディングは、完全な防水というものでなく、上手に水を外壁の内部に回さないように水はけを
よくする構造になっています。施工方法によっては通気も取れるので、
塗装は見栄えをよくするといった目的になりそうです。
あわせて、部材のジョイント部分に施工されているコーキングを打ちかえると、さらに安心できます。